他曾经为休斯顿大学效力，但由于四个嗷嗷待哺的女儿，不得不放弃学业参加NBA选秀。

然而他落选了，甚至都没能收到一份夏季联赛邀请。不过好在ABL联赛给了他一份工作，让他不至于失业。他就是西蒙斯。

西蒙斯擅长理发，经常给朋友们剪头。他妈妈告诉他，如果去不了NBA，就去考个执照当一名职业的理发师。

西蒙斯给了自己最后一次机会。在花了150美元报名参加了奥斯丁公牛队(马刺下属的发展联盟球队)举办的公开选拔赛之后，

他决定，如果再不成功就放弃篮球去当理发师。结果通过这次选拔，他成功入选了球队的正式阵容。

在发展联盟效力了两个赛季之后，西蒙斯已经成长为整个发展联盟的最佳防守球员。

15年七月，正在代表布鲁克林篮网队征战夏季联赛的西蒙斯接到了一通梦寐以求的电话

——圣安东尼奥马刺队愿意给他提供两年合同。

终于，西蒙斯在26岁的法甲直播“高龄”成为了一名真正的NBA球员，并且逐渐成为当时马刺队轮换阵容中的重要一员。